| [Alpha]-Alkyl-ortho-hydroxybenzylamines: building blocks for new chiral ligands for asymmetric catalysis (2007) | |||||||||
Abstract | |||||||||
| L'utilisation d'γ-aminophenols comme syntons pour la synthèse de nouveaux ligands a conduit à la formation de quatre ligands chiraux de mono- à tetradentés: un phosphoramidite, un ligand de type [ONNO], un trisphenolamine et un nouveau ligand "NHC" de symétrie C₂. Le phosphoramidite conduit à un excès énantiomérique de 37% pour l'hydrosylilation asymétrique du système. Le premier ligand chiral trisphenolamine a permis d'obtenir un ferratane optiquement pur. Grâce à un réseau de collaboration, ce ligand a pu être testé dans des réactions de sulfoxidation asymétriques supportées par le titane. Le résultat le plus prometteur a été obtenu avec le ligand carbène utilisé dans la version asymétrique de l'arylation intramoléculaire d'une amide, catalysée par du palladium. Ce système donne des excès énantiomériques jusqu'à 93%. | |||||||||
Publication details | |||||||||
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